有機化學實驗中踐行綠色化學理念

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摘要：以綠色化學理念為指導，在不影響學生操作技能學習訓練的原則下，按照“保留、刪除、替換、改良、增加”的原則調整有機化學實驗內容，從源頭上減少有毒、有害試劑的用量，以減少污染物的產生；加強實驗過程管理，杜絕試劑的浪費，降低廢氣廢液的產出，全部回收廢液、廢渣；全面強化學生對綠色化學理念的學習，期望學生在今后的工作中能自覺踐行。

關鍵詞：有機化學實驗；綠色化學；實驗教學改革

有機化學是中醫(yī)藥大學藥學各專業(yè)、檢驗各專業(yè)必修的基礎課之一，而有機化學實驗課是學好有機化學、掌握實驗操作技能的重要途徑。但有機化學實驗過程中試劑、產物的毒性和廢水、廢氣、廢液的產生排放也長期困擾著師生們，給師生們的身體健康帶來了巨大危害，給毗臨的美麗的黃家湖帶來了污染。隨著近年來綠色化學[1]理念的興起和實踐，改進更新湖北中醫(yī)藥大學傳統(tǒng)的實驗教學內容，降低實驗過程中各種因素對師生健康的危害，保護我們周圍的環(huán)境，也被提上了議事日程。十三五期間，根據學校統(tǒng)一安排，對部分學科的教學內容、教學進度作出適當調整，有機化學實驗課恰在其中。經與藥學院實驗中心負責有機化學實驗的教師多次交流討論，確定了這次實驗內容調整的原則：以綠色化學理念為指導，精選實驗內容，從源頭上減少、控制有害試劑的使用；強化對實驗過程的管理，加強對廢液的回收，減少廢水、廢氣的排放；在教學過程中，加強對綠色化學理念的傳播。湖北中醫(yī)藥大學調整前后的有機化學實驗內容見表1。

1精心選擇實驗內容

根據湖北中醫(yī)藥大學辦學層次定位，有機化學在藥學、中藥學專業(yè)中的位置，考慮實驗室現有儀器條件，學生的動手能力普遍比較薄弱，確定以現有的實驗教學內容為基礎，在確保甚至加強基本操作、基本技能的學習訓練的前提下，按照“保留、刪除、替換、改良、增加”的原則對實驗內容進行汰舊換新[4]。

1.1保留的實驗內容

簡單蒸餾、減壓蒸餾、水溶劑重結晶、熔點的測定、萃取這5個實驗主要是為了訓練學生的基本操作，所用試劑量少、無毒、無刺激性，予以保留。保留的合成實驗和提取實驗都具備試劑、產物環(huán)保無毒或低毒，現象明顯等特點。

1.2刪除的實驗內容

1.2.1苯亞甲基苯乙酮。由于最終產物苯亞甲基苯乙酮有刺激性，會導致部分學生過敏而且持續(xù)時間很長，從安全角度考慮，從實驗內容中刪掉，本實驗所涉及的攪拌裝置、重結晶操作安排在其他實驗中。1.2.2甲基橙的制備。本實驗是一個經典的實驗，很多大學有機化學實驗課程中都有開設。該實驗操作簡單，沒有用特殊儀器，現象明顯，可以讓學生直觀地觀察到重氮化反應，偶聯(lián)反應前后的變化。但原料N，N-二甲基苯胺是劇毒品，具有血液毒、神經毒和致癌性，亞硝酸鈉也是眾所周知的致癌物，同時該實驗所用儀器及操作過于簡單，只用到了試管、燒杯、玻璃棒、水浴等簡單儀器，主要操作技能重結晶在很多實驗中會反復使用，在學時數有限的情況下，只能刪除。采取在理論課上展示反應過程的照片補救，主要是重氮鹽結晶，甲基橙在反應過程中在不同pH值下顏色的變化。1.2.3旋光度與折光率的測定在物理化學實驗中有類似實驗，實驗內容重復。1.2.4有機化合物性質實驗。操作過于簡單，用多媒體教學可以演示實驗現象。在肥皂的制備實驗中安排了部分性質實驗（甘油、羧酸），作為彌補。

1.3替換的實驗

1.3.1用無水乙醇的制備替換掉正溴丁烷的合成。以溴化鈉、濃硫酸、正丁醇制備正溴丁烷，實驗過程中學習訓練帶有氣體吸收裝置的加熱回流操作，蒸餾操作以及分液漏斗的使用。該反應過程中產生的溴化氫為揮發(fā)性刺激性氣體，所以采用了簡易的氣體吸收裝置，主要出現2個問題：（1）學生們把握不好漏斗與水面的角度，導致溴化氫少量泄漏到教室里刺激師生們的呼吸系統(tǒng)，腐蝕教室里的金屬設備（與湖北中醫(yī)藥大學實驗室的通風設備落后也有關），特別是實驗帶教教師，年年都要受到傷害，一直呼吁將該實驗替換掉；（2）如果意外將漏斗全部覆蓋到水面上，容易發(fā)生水流倒灌到反應燒瓶中，引起學生驚慌混亂，出現意外甚至事故。無水乙醇的制備只使用95%的乙醇和生石灰2種原料，得到的產物是無水乙醇和碳酸鈣，基本無毒無害，從操作上來說，也訓練了帶有干燥裝置的加熱回流操作，蒸餾操作。缺少分液漏斗的使用，但在其他實驗中也有安排。用無水乙醇的制備替換掉正溴丁烷的制備，對環(huán)保和師生安全2個方面都有提升，并且操作訓練要求并沒有降低。1.3.2用丹皮酚的提取替換掉從橙皮中提取檸檬烯。這2個實驗都是采用水蒸氣蒸餾法來分離有效成分，操作完全一樣。從橙皮中提取檸檬烯存在的問題有三：（1）原料臍橙可以吃，學生在實驗室吃橙子可能會帶來安全隱患；（2）看到實驗室還有吃的東西，引起學生過度興奮，教室秩序不好控制；（3）所得到的檸檬烯為油狀液體，量很少，部分學生甚至沒有。另外，實驗中用的萃取劑二氯甲烷有毒有害，是潛在的致癌物，這也是該實驗被替換的重要原因。丹皮酚的提取用的原料是牡丹皮，常用的中藥材，提取物丹皮酚為常用藥物。通常情況下30g牡丹皮可以提取50～200mg的丹皮酚，丹皮酚為針狀結晶，如果室溫合適，在實驗過程中，冷凝管的后部，尾接管里面會出現丹皮酚的結晶，非常便于觀察，實驗效果很好。

1.4改良的實驗

1.4.1乙酸乙酯的合成。乙酸乙酯是一個經典的合成實驗，傳統(tǒng)方法采用硫酸作為催化劑，同時硫酸還具有脫水性，在反應過程中吸收產生的水有利于提高乙酸乙酯的產率。由于濃硫酸的強脫水性，甚至能使乙醇脫水生成碳，導致反應液剛開始就變黃變黑，少數追求完美的學生就認為實驗做壞了，不經教師允許就將反應液倒掉重做，實在讓教師無奈！用硫酸氫鈉代替硫酸，已經被很多學校采用，避免了實驗過程中反應液變黑。同時，不使用硫酸，后續(xù)的廢液處理也安全簡單得多。1.4.2乙酰苯胺制備。由于苯胺有毒，將苯胺的用量由5mL改為2mL，其他反應試劑也減半，最終得到約2g乙酰苯胺，現象同樣明顯，試劑的使用量降低了一半，廢液的產生也減少了一半。

1.5增加的實驗

1.5.1肥皂的制備及性質所用原料、產物食用油、甘油、肥皂均環(huán)保無毒，產物肥皂允許學生帶回去使用，激發(fā)了學生的學習興趣。還有部分性質實驗，補充了刪除性質實驗后的不足。1.5.2立體化學模型實驗。鑒于學生們在學習中缺乏對分子結構立體形象的想象和理解，特別在學習立體化學這一章后增加了這個實驗，讓學生直觀感受有機化合物的立體結構，有利于理論課的學習。

2強化對實驗過程的管理

2.1加強安全教育

確保師生實驗過程中的安全是最優(yōu)先考慮的問題[5]。通過加強安全教育培訓，樹立安全意識，避免燙傷，化學試劑灼傷，吸入易揮發(fā)試劑等。

2.2加強實驗試劑的管理

部分學生對合成實驗過程中出現的現象沒有把握，片面地認為實驗失敗，不經教師允許將反應液偷偷倒入下水道，然后重做。經與實驗教師約定，在實驗開始一段時間后，將主要試劑移出實驗室；認為做得不好的實驗小組，首先必須報告帶教教師，經帶教教師同意后將反應液回收到廢液缸，再找實驗教師領取試劑重做。個別實驗比如制備乙酸乙酯中的硫酸氫鈉，合成乙酰苯胺時用的鋅粉，直接由實驗教師發(fā)放。采取這些措施后，重做的頻次比以前下降了95%，避免了廢液的隨意傾倒，也節(jié)約了試劑[6]。

2.3采用廢液廢渣回收登記制度

“綠水青山就是金山銀山”，環(huán)保理念多年前就已經深入人心，湖北中醫(yī)藥大學也早已經采取了廢液回收，廢水集中處理再排放的措施。但在實驗過程中的落實卻參差不齊?，F在規(guī)定每次實驗后，回收廢液和傾倒廢渣必須登記，而且和實驗成績掛鉤（這個措施最有效！），基本避免了廢液、廢渣隨意傾倒的行為，廢液的回收可以達到100%。

2.4溶劑的回收和產物再利用

酒精是實驗中使用較多的試劑。制備無水乙醇后無水乙醇要回收，簡單蒸餾及從茶葉中提取咖啡因中使用的酒精都是反復回收利用的[5]。乙酰苯胺合成實驗得到的乙酰苯胺也被回收用在水溶劑重結晶操作訓練中。減少了試劑的使用，節(jié)省了成本。

3開展綠色化學理念專題講座課堂教學上滲透綠色化學理念

湖北中醫(yī)藥大學藥學相關專業(yè)，檢驗學相關專業(yè)的學生畢業(yè)后大都和化學相關，在實踐中踐行綠色化學理念，效益是巨大的[5]。對每一屆新生，都由湖北中醫(yī)藥大學專業(yè)資深教師就綠色化學的提出、內涵、重要性、原則、特點、在我國的研究推廣情況開展講座，由于學生們在中學學習過一些基礎的化學知識，講座深入淺出，結合實際，受到了學生們的廣泛歡迎。同時在具體的課程教學中，各位教師也結合自己的學科特點，將綠色化學理念貫穿在教學中。調整后的有機化學實驗內容及配套措施實施三年來，減排效果明顯，效益巨大，確保了學生基本操作技能的學習，沒有發(fā)生安全事故（僅個別學生燙傷，可以用在實驗室備用的燙傷膏處理），試劑的用量減少，消除了有毒刺激性氣體的排放，廢液、廢渣全回收，師生的滿意度大大提高，也為學校周圍環(huán)境保護做出了貢獻。綠色化學理念的踐行沒有止境，下一步，在高等有機化學實驗（研究生開設）全面微量半微量化的經驗指導下，于本科生的有機化學合成實驗中，部分引入微量半微量實驗，進一步降低試劑的使用量，降低廢水、廢液的產生量。

參考文獻

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[4]梁起，黃華珍，唐建鋒，等.“綠色化學”實驗的探索[J].實驗技術與管理，2004，21（1）：109-111.

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[6]馬楠，王筱平.有機化學實驗教學中體現綠色化學的探索[J].實驗室研究與探索，2011，30（7）：141-143.

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[8]鄭可利.高校化學中的綠色化學教育[J].三明學院學報，2005，22（2）：229-232.

作者:張舜波 沈琤 程璇 杜華夫 游秋云 單位:湖北中醫(yī)藥大學藥學院