有機(jī)化學(xué)合成路線總結(jié)精選(九篇)

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第1篇：有機(jī)化學(xué)合成路線總結(jié)范文

關(guān)鍵詞有機(jī)合成;課程建設(shè);教學(xué)改革;能力培養(yǎng)

有機(jī)合成化學(xué)是有機(jī)化學(xué)學(xué)科的核心內(nèi)容，是創(chuàng)造新分子的主要手段和工具，它既是一門科學(xué)，又是一門藝術(shù)，同時(shí)也具有極強(qiáng)的實(shí)用性，是高等院校化學(xué)化工及相關(guān)學(xué)科的重要專業(yè)課程之一［1］。有機(jī)合成的教學(xué)內(nèi)容豐富，實(shí)踐性強(qiáng)，與生命、環(huán)境、材料、能源等諸多學(xué)科領(lǐng)域都有不同程度的交叉與滲透［2－5］。隨著現(xiàn)代科技的迅速發(fā)展，有機(jī)合成研究領(lǐng)域中新反應(yīng)和新理論的大量出現(xiàn)，使有機(jī)合成的教學(xué)內(nèi)容發(fā)生了巨大變化，加之化學(xué)專業(yè)生源的改變，有近一半學(xué)生報(bào)考的第一志愿不是化學(xué)專業(yè)，導(dǎo)致教學(xué)對(duì)象也發(fā)生了明顯的變化。尤其是面對(duì)新世紀(jì)的挑戰(zhàn)，作為專業(yè)選修課的有機(jī)合成化學(xué)教學(xué)在筆者所在的學(xué)校面臨以下問(wèn)題:(1)對(duì)有機(jī)合成選修課不夠重視。一方面上課教師安排隨意，教學(xué)內(nèi)容沒有充分討論及論證，另一方面學(xué)生選課也很隨意，對(duì)期末考試不夠重視;(2)內(nèi)容陳舊松散，教學(xué)模式單一。學(xué)生被動(dòng)灌輸，機(jī)械接受，主體能動(dòng)作用不能發(fā)揮，課堂教學(xué)氣氛缺乏活力，學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和動(dòng)力不足，不利于學(xué)生創(chuàng)新能力的培養(yǎng);(3)在教學(xué)過(guò)程中，過(guò)多地采用多媒體教學(xué)，盡管提高了講課的速度，增加了課堂知識(shí)量，但缺乏溝通互動(dòng)，學(xué)生對(duì)知識(shí)的理解程度有所欠缺;(4)有機(jī)合成參考教材內(nèi)容老舊，缺少現(xiàn)代的有機(jī)合成化學(xué)新知識(shí)和新理論，與現(xiàn)代有機(jī)合成化學(xué)學(xué)科前沿領(lǐng)域沒有實(shí)現(xiàn)很好的交叉滲透;(5)在網(wǎng)絡(luò)時(shí)代，學(xué)生玩手機(jī)、上網(wǎng)，不喜歡看書。以上問(wèn)題的存在導(dǎo)致學(xué)生既不能掌握系統(tǒng)的學(xué)科基礎(chǔ)理論，也不能得到很好的專業(yè)素質(zhì)培養(yǎng)，反而使學(xué)生專業(yè)興趣下降、創(chuàng)新意識(shí)淡泊，能力培養(yǎng)更無(wú)從談起。為了適應(yīng)新形勢(shì)的要求，解決以上問(wèn)題，2006年至今，我們對(duì)有機(jī)合成化學(xué)課程進(jìn)行了一系列改革，采取以下改革舉措:堅(jiān)持以“以學(xué)生為主體，教師為主導(dǎo)”為原則，以“注重能力培養(yǎng)”為核心，采取精選參考教材、整合課程內(nèi)容、優(yōu)化教學(xué)方法，讓長(zhǎng)期從事有機(jī)合成研究的教師擔(dān)任主講教師，控制選課人數(shù)、實(shí)行小班上課、改進(jìn)考試辦法等一系列舉措，目的是讓對(duì)有機(jī)合成有興趣的學(xué)生打好基礎(chǔ)，提高能力，培養(yǎng)化學(xué)創(chuàng)新人才。

一、精選中英文參考教材

選取好的參考教材是教學(xué)質(zhì)量的基本保證。根據(jù)有機(jī)合成化學(xué)內(nèi)容豐富、理論深刻、實(shí)踐性強(qiáng)、與多門學(xué)科互相交叉滲透、國(guó)內(nèi)外參考教材多等特點(diǎn)，2012年開始我們選用清華大學(xué)巨勇等編著的《有機(jī)合成化學(xué)與路線設(shè)計(jì)》(第2版)［6］及廈門大學(xué)黃培強(qiáng)教授等編著的《有機(jī)合成》［7］作為國(guó)內(nèi)教材。這兩本教材取國(guó)內(nèi)外眾多教材所長(zhǎng)，主題明確、講解精煉、題材新穎、習(xí)題及相關(guān)內(nèi)容很有代表性，近年來(lái)頗受有機(jī)合成化學(xué)工作者的歡迎，使用效果很好。與此同時(shí)我們還選用歐美名校使用的OrganicSynthesis:TheDisconnectionApproach(《有機(jī)合成:切斷法》)作為英文教材［8］，一方面讓學(xué)生打好基礎(chǔ)，拓寬知識(shí)面;另一方面結(jié)合課堂學(xué)習(xí)，讓對(duì)有機(jī)合成化學(xué)感興趣的同學(xué)在課外了解國(guó)外先進(jìn)教材的相關(guān)內(nèi)容，學(xué)習(xí)有機(jī)合成化學(xué)專業(yè)知識(shí)的同時(shí)也學(xué)習(xí)了專業(yè)英語(yǔ)。同時(shí)，我們還加強(qiáng)教材建設(shè)，《有機(jī)化學(xué)習(xí)題精解精練》《有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)》和《有機(jī)合成300例》3本教材的編輯與出版于2014年和2015年分別獲得了福州大學(xué)教材立項(xiàng)資助。其中《有機(jī)合成300例》既是我們近幾年來(lái)讓學(xué)生反復(fù)練習(xí)的有機(jī)合成習(xí)題，也是歷年來(lái)有機(jī)合成考試的筆試題。

二、整合課程內(nèi)容

結(jié)合學(xué)生的實(shí)際水平及專業(yè)選修課的要求，按照“選修課中有基礎(chǔ)，基礎(chǔ)課程中有前沿進(jìn)展”及“少而精”的原則整合課程內(nèi)容。由于有機(jī)合成化學(xué)涉及的內(nèi)容多且課時(shí)有限，在教學(xué)過(guò)程中學(xué)生往往覺得內(nèi)容繁雜，難以完全掌握，整合課程內(nèi)容有利于全面掌控教學(xué)整體過(guò)程。有機(jī)合成選修課安排在大三第二學(xué)期，學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)了“基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)”，較系統(tǒng)地掌握了許多經(jīng)典的有機(jī)合成反應(yīng)，為了避免重復(fù)，涉及基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的內(nèi)容通過(guò)提問(wèn)及課前預(yù)習(xí)進(jìn)行熟悉掌握，本門課程主要強(qiáng)調(diào)如何利用相關(guān)有機(jī)反應(yīng)合成目標(biāo)分子，目標(biāo)分子的合成有哪些內(nèi)在的規(guī)律與邏輯，因此重點(diǎn)講解有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的思維方法和技巧，其中重點(diǎn)與難點(diǎn)是逆合成分析法(RetrosynthesisAnalysis)。逆合成分析法是當(dāng)今有機(jī)合成化學(xué)的重要手段之一，于20世紀(jì)60年代由哈佛大學(xué)教授E.J.Corey提出，1990年，他因此獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。逆合成分析法從合成產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)入手，采用切斷一種分析法，這種方法就是將分子的一個(gè)鍵切斷，使分子轉(zhuǎn)變?yōu)橐环N可能的原料的方法得到合成子在切斷時(shí)得到的概念性的分子碎片，通常是個(gè)離子，這樣就獲得了不太復(fù)雜的、可以在合成過(guò)程中加以裝配的結(jié)構(gòu)單元［6－9］。其中，最主要的便是切斷(Dis-connection)和合成子(Synthon)兩個(gè)概念。通過(guò)一系列逆向思維把目標(biāo)分子恰當(dāng)?shù)厍袛?，找到合理的路線，而不再胡亂猜測(cè)如何合成目標(biāo)分子，這樣學(xué)生就知道如何通過(guò)縝密的邏輯思維自行設(shè)計(jì)合成路線。另外還要重點(diǎn)講清楚“目標(biāo)分子的拆開”“合成子與極性轉(zhuǎn)換”“導(dǎo)向基團(tuán)和保護(hù)基的引入”“合成路線的簡(jiǎn)化”等知識(shí)點(diǎn)。在此基礎(chǔ)上，還要介紹當(dāng)代有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)方面的經(jīng)典案例，并以幾個(gè)復(fù)雜的功能活性分子為例，討論它們的設(shè)計(jì)合成路線。

三、優(yōu)化教學(xué)方法

福州大學(xué)過(guò)去的有機(jī)合成化學(xué)教學(xué)，以教師講授為主，學(xué)生被動(dòng)接受，學(xué)習(xí)效率不高。在這次教學(xué)方法改革和優(yōu)化的過(guò)程中，我們堅(jiān)持以“學(xué)生為主體，教師為主導(dǎo)”的改革原則，嘗試著用小班授課、啟發(fā)研討式、互動(dòng)交流式等多元教學(xué)形式。

(一)采用小班授課，研討式教學(xué)

過(guò)去有機(jī)合成選修課由于是任選課，對(duì)選修人數(shù)沒有限制，導(dǎo)致選修該課的學(xué)生最多時(shí)達(dá)120人。加之又是大班上課，課下缺乏輔導(dǎo)，教師與學(xué)生缺乏交流互動(dòng)，教學(xué)效果很差。2014年，我們將本課的選修人數(shù)限制在50人左右，杜絕盲目選課，讓真正感興趣的同學(xué)參與進(jìn)來(lái)。這樣可以安排在小教室上課，課下教師與學(xué)生方便交流，課堂上教師可以提問(wèn)、學(xué)生討論，課后作業(yè)可以及時(shí)檢查督促，方便采用研討式教學(xué)，這樣學(xué)生學(xué)得主動(dòng)，學(xué)得快樂(lè)。

(二)充分利用網(wǎng)絡(luò)資源，建立有機(jī)合成化學(xué)

QQ群，豐富教學(xué)手段有機(jī)合成化學(xué)課程內(nèi)容多、教學(xué)時(shí)數(shù)少，解決這一矛盾的有效途徑就是充分利用網(wǎng)絡(luò)資源。通過(guò)建立有機(jī)合成化學(xué)QQ群，學(xué)生可以隨時(shí)查看課堂教學(xué)課件等，下載有關(guān)的網(wǎng)絡(luò)學(xué)習(xí)資料，并設(shè)立開通討論交流版;學(xué)生可以通過(guò)網(wǎng)絡(luò)，相互提問(wèn)討論互動(dòng)，交流學(xué)習(xí)經(jīng)驗(yàn);教師可以通過(guò)網(wǎng)站，及時(shí)解答學(xué)生的疑惑，更有效地掌握學(xué)生學(xué)習(xí)的狀況，提高了學(xué)習(xí)效率，完善了教學(xué)過(guò)程中的不足。通過(guò)網(wǎng)絡(luò)給學(xué)生介紹小木蟲、科學(xué)網(wǎng)及相關(guān)的國(guó)內(nèi)外有機(jī)(合成)化學(xué)資源網(wǎng)站，讓他們?cè)谡n外有時(shí)間查看自己感興趣的資料，真正做到課堂時(shí)間有限、知識(shí)無(wú)限、資源無(wú)限。

四、通過(guò)“三結(jié)合”方法豐富教學(xué)內(nèi)容

(一)科研與教學(xué)結(jié)合

教師的科研閱歷豐富，才能教會(huì)學(xué)生學(xué)以致用，把前人實(shí)踐所得到的成果或理論靈活運(yùn)用到今后的科研實(shí)踐中，培養(yǎng)時(shí)代需要的創(chuàng)新人才。自2006年以來(lái)，我們明確要求有豐富科研經(jīng)歷的教師擔(dān)任有機(jī)合成課程的主講任務(wù)，這樣可以把自己的科研經(jīng)歷和經(jīng)驗(yàn)通過(guò)課堂傳授給學(xué)生，啟發(fā)學(xué)生明白學(xué)科發(fā)展無(wú)止境，使學(xué)生樹立起敢于創(chuàng)新、敢于發(fā)現(xiàn)的科學(xué)態(tài)度。有機(jī)合成課程組近年來(lái)始終重視教學(xué)與科學(xué)研究工作，課程組教師近五年先后承擔(dān)了國(guó)家級(jí)、省(部)級(jí)以上科研課題20項(xiàng)，80余篇，其中大多數(shù)論文被SCI收錄。主講教師及時(shí)將研究成果融入有機(jī)合成的教學(xué)中，使教學(xué)內(nèi)容與學(xué)科前沿接軌，有效促進(jìn)了教學(xué)內(nèi)容、方法和手段的改革，提高了教學(xué)質(zhì)量。與此同時(shí)，盡可能地將近年來(lái)與有機(jī)合成相關(guān)的幾個(gè)諾貝爾科學(xué)獎(jiǎng)項(xiàng)在課堂上介紹給學(xué)生。例如2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者授予理查德•赫克(RichardF.Heck)、根岸英一(Ei－ichiNegishi)和鈴木章(AkiraSuzuki)，因?yàn)樗麄冊(cè)谟袡C(jī)合成中發(fā)現(xiàn)了鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)［10］。1968年，赫克與日本化學(xué)家溝呂木努幾乎同時(shí)發(fā)現(xiàn)了微量鈀就可以催化烯烴的芳基化反應(yīng)，也就是現(xiàn)在被廣泛使用的溝呂木努—赫克反應(yīng)。根岸英一和鈴木章的工作增強(qiáng)了鈀在交叉偶聯(lián)反應(yīng)中的“媒人”地位，讓鈀更好地催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)，是對(duì)赫克反應(yīng)的進(jìn)一步發(fā)展。三位獲獎(jiǎng)科學(xué)家的科學(xué)發(fā)現(xiàn)至今依然充滿生機(jī)和活力，特別是近年來(lái)，有機(jī)鈀催化的碳—碳鍵形成方法在有機(jī)合成中占有重要地位，已廣泛應(yīng)用于制造柔性塑料、發(fā)光二極管以及無(wú)數(shù)新型的藥物，包括抗癌藥、哮喘藥、抗精神病藥、抗艾滋病藥等。我們特別安排一個(gè)專題集中介紹“有機(jī)鈀化合物在碳—碳鍵形成中的應(yīng)用”。2015年10月，我國(guó)科學(xué)家屠呦呦獲得諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)，理由是她發(fā)現(xiàn)了青蒿素，這種藥品可以有效降低瘧疾患者的死亡率。她成為首獲科學(xué)類諾貝爾獎(jiǎng)的中國(guó)人，尤其是第一位獲得諾貝爾科學(xué)獎(jiǎng)項(xiàng)的中國(guó)本土科學(xué)家、第一位獲得諾貝爾生理醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)的華人科學(xué)家。為此我們安排一個(gè)專題專門介紹“青蒿素的化學(xué)合成”。

(二)實(shí)驗(yàn)與教學(xué)結(jié)合

加強(qiáng)有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)教學(xué)，理論聯(lián)系實(shí)際，培養(yǎng)學(xué)生必要的有機(jī)合成技能技巧。有機(jī)合成是理論性和實(shí)踐性都很強(qiáng)的專業(yè)課程，對(duì)有機(jī)合成工作者來(lái)講，理論上的可能性必須要通過(guò)實(shí)驗(yàn)的可行性進(jìn)行驗(yàn)證。因此有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)在有機(jī)合成課程教學(xué)中占有重要地位，必須要求學(xué)生重視有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本操作和實(shí)驗(yàn)技能技巧的培養(yǎng)。例如以與苯甲醛相關(guān)的3個(gè)著名反應(yīng):康尼查羅(Cannizzaro)、安息香縮合反應(yīng)及Perkin反應(yīng)為例進(jìn)行有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)與理論教學(xué)。這3個(gè)有機(jī)反應(yīng)的合成實(shí)驗(yàn)學(xué)生恰好在實(shí)驗(yàn)室做過(guò)，學(xué)生有親身經(jīng)歷。苯甲醛屬于無(wú)α－氫的醛，在濃堿溶液中進(jìn)行康尼查羅生成苯甲酸和苯甲醇，通過(guò)這個(gè)實(shí)驗(yàn)一方面使學(xué)生了解到該反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中最典型的歧化反應(yīng)，歧化反應(yīng)在日常生活中很重要，其類似于生理的氧化還原反應(yīng)，工業(yè)上就是利用甲醛和乙醛的羥醛縮合和歧化反應(yīng)制備季戊四醇，季戊四醇是一種重要的化工原料;另一方面苯甲醛歧化生成苯甲酸和苯甲醇，該反應(yīng)產(chǎn)物的純化分離是典型的有機(jī)混合物多組分分離純化實(shí)驗(yàn)，涉及從醇(苯甲醇)、醛(苯甲醛)、羧酸(苯甲酸)3種含氧官能團(tuán)衍生物的分離提純與鑒定，很有代表性，讓學(xué)生設(shè)計(jì)純化分離路線圖，給學(xué)生深刻印象，提高了其學(xué)習(xí)興趣，理論和實(shí)踐兩者有機(jī)的結(jié)合，互相促進(jìn)，融會(huì)貫通。安息香縮合反應(yīng)又稱為苯偶姻縮合(BenzoinCondensation)反應(yīng)，該反應(yīng)早期的催化劑是氰化物，但氰化物是劇，易對(duì)人體危害，操作困難，且“三廢”處理困難。20世紀(jì)70年代后，開始采用輔酶維生素B1(鹽酸硫胺)代替氰化物作催化劑進(jìn)行縮合反應(yīng)。以維生素B1作催化劑具有操作簡(jiǎn)單、節(jié)省原料、耗時(shí)短、污染輕等特點(diǎn)，但反應(yīng)需要在冰水浴中操作，而且反應(yīng)收率比較低。近年來(lái)發(fā)現(xiàn)安息香縮合反應(yīng)也可用噻唑及氮雜卡賓類化合物催化反應(yīng)，原理和維生素B1相同，是典型的綠色有機(jī)合成。Perkin反應(yīng)，又稱普爾金反應(yīng)，現(xiàn)用不含有α－H的芳香醛(如苯甲醛)在強(qiáng)堿弱酸鹽(如無(wú)水碳酸鉀、醋酸鉀等)的催化下，與含有α－H的酸酐(如乙酸酐、丙酸酐等)所發(fā)生的縮合反應(yīng)，并生成α，β－不飽和羧酸鹽，后者經(jīng)酸性水解即可得到α，β－不飽和羧酸。需要說(shuō)明的是本反應(yīng)要求無(wú)水，所有溶劑均經(jīng)過(guò)處理。尤其是我們?cè)?015年舉辦的福建省暑期大學(xué)生化學(xué)夏令營(yíng)活動(dòng)中，安排了微量有機(jī)合成，涉及有機(jī)反應(yīng)、純化分離及結(jié)果鑒定，給學(xué)生提供了一個(gè)很好的實(shí)驗(yàn)實(shí)訓(xùn)機(jī)會(huì)。

(三)中英文相結(jié)合